Cyanurfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanurfluorid
Andere Namen	2,4,6-Trifluor-s-triazin 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin TFT
Summenformel	C3F3N3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 675-14-9 EG-Nummer 211-620-8 ECHA-InfoCard 100.010.565 PubChem 12664 Wikidata Q5197491
Eigenschaften
Molare Masse	135,05 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,574 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	74 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​330​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanurfluorid oder 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und gehört zu den halogenierten Heteroaromaten.

Gewinnung und Darstellung

Cyanurfluorid kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff bei 40 °C oder mit Natriumfluorid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie z. B. Sulfolan oder Acetonitril gewonnen werden.[2]

${\displaystyle \mathrm {(ClCN)_{3}+3\ HF\longrightarrow (FCN)_{3}+3\ HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {(ClCN)_{3}+3\ NaF\longrightarrow (FCN)_{3}+3\ NaCl} }$

Bei der Herstellung in Sulfolan als Lösungsmittel erfolgt die Umsetzung bevorzugt im Temperaturbereich von 120 bis 220 °C. Bei diesen Bedingungen wird das gebildete Produkt direkt aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.[3]

Eigenschaften

Cyanurfluorid ist eine sehr giftige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1] Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Cyanursäure und verdünnter Flusssäure. Cyanurfluorid ist reaktionsfähiger als Cyanurchlorid.

Verwendung

Großtechnisch wird Cyanurfluorid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen eingesetzt. Dabei werden im wässrigen Medium bei niedrigen Temperaturen (<5 °C) und unter pH-Kontrolle zwei Fluor-Substituenten durch einen aminogruppenhaltigen Chromophor und ein aromatisches oder aliphatisches Amin ausgetauscht.

Das Produkt kan zur milden und direkten Umsetzung von Carbonsäuren zu Carbonsäurefluoriden verwendet werden[4]:

Fluorierung mit Cyanurfluorid

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. C. W. Tullock, D. D. Coffman: Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 2016–2019, doi:10.1021/jo01081a050.
3. Patent EP0035704B1: Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trifluortriazin-(1,3,5). Angemeldet am 26. Februar 1981, veröffentlicht am 26. Januar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Erich Klauke et al.‌
4. George A. Olah, Masatomo Nojima, Istvan Kerekes: Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 08, 1973, S. 487, doi:10.1055/s-1973-22238.