Bevor er als Wrestler aktiv startete, war er die ersten Monate als Ringrichter eingesetzt, da er noch nicht das übliche Kampfgewicht besaß. Aber seinen Durchbruch hatte er im Prinzip schon direkt zu Beginn seiner Karriere, als er sich mit Mr. Wrestling II in Georgia zusammen tat und dabei gleich vom Start weg aufgebaut wurde.
Robert Orton gehörte damals zu den Wrestlern, die den Superplex als Finisher populär machten.
Zwischen 1991 und 1994 trat Orton auch kurzzeitig für SMW und die UWF an, wo er von John Tolos gemanagt wurde. 1996 war er kurzzeitig für die American Wrestling Federation aktiv und fehdete dort gegen Tito Santana.
Im Jahr 2005 war Bob Orton Jr. in der WWE in die Storyline seines Sohnes Randy Orton gegen The Undertaker verwickelt. Er konnte schließlich das Casket Match gegen den Undertaker mit der Hilfe seines Sohnes für sich entscheiden.
Im Februar 2006 wurde Bob Orton dann von der WWE entlassen.