Coelenterazin

Strukturformel
Strukturformel von Coelenterazin
Allgemeines
Name Coelenterazin
Andere Namen

8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-imidazo[1,2-a]-pyrazin-3(7H)-on

Summenformel C26H21N3O3
Kurzbeschreibung

dunkelorangefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55779-48-1
EG-Nummer (Listennummer) 637-236-4
ECHA-InfoCard 100.164.960
PubChem 2830
ChemSpider 2728
Wikidata Q418878
Eigenschaften
Molare Masse 423,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coelenterazin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Luciferine und dient als Substrat der Enzyme Luciferase, Aequorin und Obelin in verschiedenen Organismen der Erzeugung von Licht (Biolumineszenz). Der Name leitet sich von Coelenterata (Hohltiere) ab, aus dessen Vertreter Aequorea victoria erstmals Coelenterazin isoliert wurde[2]. Darüber hinaus wurden Coelenterazin bzw. analoge Substanzen, wie beispielsweise Coelenterazin h, in Strahlentierchen, Nesseltieren, Ruderfußkrebsen, Pfeilwürmern und Kalmaren nachgewiesen. In Gegenwart von Sauerstoff (Oxidation) reagiert Coelenterazin mit diesen Enzymen und befähigt damit diese zur Abspaltung von Kohlendioxid und Coelenteramid in einer autokatalytischen Reaktion unter Freisetzung von Energie in Form eines Lichtquants.

Coelenterazin wird gemeinsam mit dem Luciferase-Enzym der Seefeder Renilla reniformis, dessen Gen als Reporter fungiert, in den Biowissenschaften genutzt. Dabei kommt es vor allem in der funktionellen Genforschung zum Einsatz.[3][4]

Aequorin katalysiert die Oxidation von Coelenterazin (links) zu Coelenteramid; beim Zerfall einer energiereichen Zwischenstufe entsteht Licht.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Coelenterazine, native bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).
  2. ↑ Shimomura O, Johnson FH: Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 72. Jahrgang, 1975, S. 1546–1549, PMID 236561, PMC 432574 (freier Volltext).
  3. ↑ promega.com: Dual-Luciferase® Reporter Assay System
  4. ↑ pjk-gmbh.de: Renilla Assays (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive).