Clobetasolpropionat

Strukturformel
Struktur von Clobetasolpropionat
Allgemeines
Freiname Clobetasol
Andere Namen

21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17-propionat

Summenformel C25H32ClFO5
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25122-46-7
EG-Nummer 246-634-3
ECHA-InfoCard 100.042.380
PubChem 32798
ChemSpider 30399
DrugBank DB01013
Wikidata Q421637
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D07AD01

Wirkstoffklasse

Glukokortikoide

Eigenschaften
Molare Masse 466,97 g·mol−1
Schmelzpunkt

etwa 196 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360​‐​373​‐​413
P: 201​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen (vgl. atopisches Ekzem oder Schuppenflechte) eingesetzt wird.

Anwendung

Clobetasolpropionat gehört zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortisonacetat um den Faktor 20 erhöht.[4]

Chemie

Chemismus und Name

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Physikalische Eigenschaften

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Herstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methansulfonylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder Dimethylformamid.[5]

Maßnahmen bei Zwischenfällen

Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeitskleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.

Handelsnamen

Monopräparate

Clarelux (D, A), Clobegalen (D), Clobex (D, A, CH), Dermovate (A, CH, NL), Dermoxinale (D), Dermoxin (D), Karison (D)[6][7][8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 743.
  2. ↑ a b c Datenblatt Clobetasol propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Clobetasol propionate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Fachinformation Clobegalen, Stand: Februar 2015.
  5. ↑ Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd. 7. S. 1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
  6. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  7. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.