Clare Winsten studierte von 1910 bis 1912 an der Slade School of Fine Art. An der Slade School studierte sie mit Isaac Rosenberg und David Bomberg und durch sie wurde sie zum einzigen weiblichen Mitglied der Whitechapel Boys. 1914 war sie die einzige Frau, die an der Ausstellung der Post-ImpressionistenTwentieth Century Art: A Review of Modern Movements in der Whitechapel Art Gallery beteiligt war.