Cleveland wurde im US-Bundesstaat South Carolina geboren, wo er auch aufwuchs.[1] Er erhielt ein Leichtathletik- und Militärstipendium für The Citadel (Military College of South Carolina).[1] Dort studierte er ab 1991 Business Administration und Management und schloss 1995 sein Studium mit dem Bachelor of Sience ab.[2] Bereits 1995 entschied er allerdings, zukünftig in der Unterhaltungsbranche tätig sein zu wollen. Daher folgten Schauspielkurse an der University of South Carolina.[1] Seit dem 10. Oktober 1998 ist er mit Julie Cleveland verheiratet. Ihr gemeinsamer Sohn Griffin Cleveland ist ebenfalls als Schauspieler tätig.[3]
Erste schauspielerische Erfahrungen sammelte Cleveland in Werbespots und im Theater. Ende der 1990er Jahre zog er nach Los Angeles und erhielt eine Rolle in der Spielfilmproduktion Relax...It’s Just Sex. Nach Kurzfilmproduktionen spielte er 2006 in der Filmproduktion Prestige – Die Meister der Magie mit. 2008 verkörperte er im Film Heatstroke – Insel der Aliens die Rolle des Waters. Ab Mitte der 2010er Jahre folgten Episodenrollen in Fernsehserien wie Fatales Vertrauen – Dem Mörder so nah oder Schatten der Leidenschaft. Von 2017 bis 2018 wirkte er in der wiederkehrenden Rolle des Neptune in der Fernsehserie Tails of the Blue mit. 2023 war er im Tierhorrorfilm Blind Waters in der Rolle des Curtis Burman zu sehen.
Er ist als Stuntman tätig und ist mit seiner Produktionsfirma Good Ole Boy Productions als Filmproduzent tätig.[1]