Chlorotrianisen

Strukturformel
Strukturformel von Chlorotrianisen
Allgemeines
Name Chlorotrianisen
Andere Namen
  • Chlor-tris(4-methoxyphenyl)ethen
  • TACE
Summenformel C23H21ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 569-57-3
EG-Nummer 209-318-6
ECHA-InfoCard 100.008.472
PubChem 11289
ChemSpider 10815
DrugBank DB00269
Wikidata Q5103213
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03CA06, L02AA05

Eigenschaften
Molare Masse 380,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

114–116 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​360
P: 201​‐​202​‐​261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​312​‐​321​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364​‐​403+233​‐​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorotrianisen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethenderivate. Es wurde 1947 von Merrel patentiert.[2]

Gewinnung und Darstellung

Chlorotrianisen kann durch Reaktion von Trianisen mit N-Chlorsuccinimid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Chlorotrianisen ist eine nicht-steroide, östrogene Verbindung, die durch mikrosomale Enzyme der Leber hauptsächlich zum mono-O-demethylierten Derivat metabolisiert wird.[1] Es besitzt große Strukturähnlichkeit mit dem Antiöstrogen Clomifen.[6]

Verwendung

Chlorotrianisen wurde früher als nichtsteroidales Östrogen zur Hormonsubstitution in der Postmenopause verwendet.[7]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Chlorotrianisene, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2021 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Chlorotrianisen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2021.
  3. a b Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 325 (books.google.com).
  4. a b c Cayman Chemical: Chlorotrianisene (NSC 10108, TACE, Tri-p-anisylchloroethylene, CAS Number: 569-57-3), abgerufen am 8. Juni 2021
  5. Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-39959-0, S. 195 (books.google.com).
  6. Walter Schunack, Klaus Mayer, Manfred Haake: Arzneistoffe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 535 (books.google.com).
  7. Klaus Diedrich: Weibliche Sterilität: Ursachen, Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58738-2, S. 108 (books.google.com).