| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Chloressigsäuremethylester
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| Andere Namen
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- Methylchloracetat
- Chlorethansäuremethylester
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| Summenformel
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C3H5ClO2
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| Kurzbeschreibung
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entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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108,52 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig
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| Dichte
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1,23 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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−33 – −32 °C[1]
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| Siedepunkt
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131 °C[1]
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| Dampfdruck
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| Löslichkeit
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| Brechungsindex
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1,4218 (20 °C)[3]
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| Sicherheitshinweise
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| MAK
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- DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]
- Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
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| Toxikologische Daten
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~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
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| Thermodynamische Eigenschaften
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| ΔHf0
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−487,0 kJ/mol[6]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Chloressigsäuremethylester kann durch Veresterung aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]
Verwendung
Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
- ↑ Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
