Chlor(triisopropyl)silan

Strukturformel
Struktur von Chlortriisopropylsilan
Allgemeines
Name Chlor(triisopropyl)silan
Andere Namen
  • Chlortriisopropylsilan
  • Triisopropylchlorsilan
  • Triisopropylsilylchlorid
  • TIPSCl
Summenformel C9H21ClSi
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13154-24-0
EG-Nummer (Listennummer) 603-492-0
ECHA-InfoCard 100.132.307
PubChem 139400
Wikidata Q2453270
Eigenschaften
Molare Masse 192,81 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,908 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

197–200 °C (983 hPa)[1][2]

Dampfdruck
Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.