Catalpol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Catalpol
Andere Namen	Catalpinosid
Summenformel	C15H22O10
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2415-24-9 EG-Nummer 219-324-0 ECHA-InfoCard 100.017.568 PubChem 91520 ChemSpider 82641 Wikidata Q1050267
Eigenschaften
Molare Masse	362,33 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–205 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​280​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten	> 2.500 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.v.)[4][5] > 10 g·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R^1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R^1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R^2), z. B. Catalposid (R^2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I[6] (Cinnamoyl an C6 der Glucose).[2]

Trompetenbaum (Catalpa bignonioides) enthält Catalpol.

Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.[2]

Literatur

• Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7

Einzelnachweise

1. Datenblatt Catapol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
2. Eintrag zu Catalpol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
3. Cayman Chemical: Catalpol (CAS 2415-24-9) | Cayman Chemical, abgerufen am 29. Juni 2019.
4. Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
5. Eintrag zu Catalpol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 91520)
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Picrosid I: CAS-Nr.: 27409-30-9, EG-Nr.: 248-445-1, ECHA-InfoCard: 100.044.027, PubChem: 6440892, ChemSpider: 23089604, Wikidata: Q72499472.