Carvacrol

Strukturformel
Strukturformel von Carvacrol
Allgemeines
Name Carvacrol
Andere Namen
  • 5-Isopropyl-2-methylphenol
  • Isothymol
  • Karvakrol
  • Isopropyl-o-kresol
  • Isopropyl-o-cresol
  • 2-p-Cymol
  • CARVACROL (INCI)[1]
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

nach Thymian riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-75-2
EG-Nummer 207-889-6
ECHA-InfoCard 100.007.173
PubChem 10364
DrugBank DB16404
Wikidata Q225543
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9772 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

~ 0 °C[4]

Siedepunkt

237–238 °C[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,5230 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​411
P: 273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​391[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),[10] Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis),[11] Oregano (Origanum),[12] Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz[13] und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[14] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[15] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[16] Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.[17] Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.[18]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[19][20] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.[21]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
  4. ↑ a b The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
  5. ↑ a b Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).
  6. ↑ a b c Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. ↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.
  8. ↑ G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.
  9. ↑ Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.
  10. ↑ Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494.
  11. ↑ Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3.
  12. ↑ Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640.
  13. ↑ 2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
  14. ↑ M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.
  15. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
  16. ↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.
  17. ↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.
  18. ↑ Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.
  19. ↑ S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.
  20. ↑ M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.
  21. ↑ M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200.
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