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Carbocystein
Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird. Wirkung und VerwendungCarbocystein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen
eingesetzt. Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,[5] manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück. EigenschaftenDer spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[6] ChemieHerstellungCarbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[7] IsomerieCarbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[8] HandelsnamenMephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L) Triofan (CH) Einzelnachweise
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