Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH2 in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.
Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.[1]
Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pKS-Werten um 15 sehr schwache Säuren.
In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.[2]
Essigsäureamid ist ein Carbonsäureamid (oft nur kurz „Amid“ genannt) und enthält eine Carbamoylgruppe. N-Methylessigsäureamid und N,N-Dimethylessigsäureamid zählen ebenfalls zu den Carbonsäureamiden, enthalten beide jedoch keine Carbamoylgruppe.