Ihre erste Filmrolle hatte Caitlin Gerard 2010 in The Social Network als Ashleigh. Im gleichen Jahr folgten noch die Filme The Awakening und Answers to Nothing. Nachdem sie in den YouTube-Serien Jan und Vanessa & Jan als Jan ihre erste Hauptrolle hatte, war sie 2013 neben Bo Burnham in der MTV-SitcomZach Stone Is Gonna Be Famous in der Rolle der Amy zu sehen.