Butamirat

Strukturformel
Strukturformel von Butamirat
Allgemeines
Freiname Butamirat
Andere Namen
  • 2-[2-(Diethylamino)ethoxy]ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
  • Brospamin
Summenformel C18H29NO3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff (Citrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 242-005-2
ECHA-InfoCard 100.038.172
PubChem 28892
ChemSpider 26873
DrugBank DB13731
Wikidata Q2360598
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB13

Eigenschaften
Molare Masse 307,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

66–68 °C (Citrat)[1]

Siedepunkt
  • 140–155 °C (133 Pa)[2]
  • 394 °C (Citrat)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Citrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 280​‐​201​‐​202​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

4164 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butamirat (INN) ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum[3] (Hustenstiller) in einigen europäischen Ländern und Mexiko, nicht aber in den Vereinigten Staaten vermarktet wird.[4]

Es wird in Form von Lutschtabletten, Sirup, Dragees oder Pastillen verkauft. Zu den unerwünschten Wirkungen können Übelkeit, Durchfall, Schwindel und Exanthem gehören.[4] Pharmazeutisch wird der Wirkstoff in Form des Citronesäuresalzes Butamiratcitrat[S 1] eingesetzt. Es ähnelt strukturell anderen Hustenstillern wie Pentoxyverin oder Oxeladin.

Butamirat wirkt im „Hustenzentrum“ in der Medulla oblongata (Markhirn). Eine Untersuchung hat gezeigt, dass es im Meerschweinchenhirn mit hoher Affinität an die Dextromethorphan-Bindungsstelle bindet.[5]

Handelsnamen

Codimin (GR), Tusamol (TR), NeoCitran (CH)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g LGC: MSDS Butamirat Citrat, MM3771.00, abgerufen am 2. Januar 2024.
  2. ↑ a b c Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ J. Germouty, M. A. Weibel: Clinical comparison of butamirate citrate with a codeine-based antitussive agent. In: Revue Medicale De La Suisse Romande. Band 110, Nr. 11, November 1990, S. 983–986 Sprache=fr, PMID 1980027.
  4. ↑ a b Schlesser JL: Drugs Available Abroad. Hrsg.: Derwent Publications Ltd. 1. Auflage. 1991, ISBN 0-8103-7177-4, S. 29–30.
  5. ↑ M. Klein, J. M. Musacchio: High affinity dextromethorphan binding sites in guinea pig brain. Effect of sigma ligands and other agents. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 251, Nr. 1, Oktober 1989, S. 207–215, PMID 2477524 (nih.gov [abgerufen am 1. Januar 2024]).

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Butamiratcitrat: CAS-Nr.: 18109-81-4, EG-Nr.: 242-006-8, ECHA-InfoCard: 100.038.173, PubChem: 28891, ChemSpider: 26872, Wikidata: Q27264132.