Bromisoval

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Bromisoval
Andere Namen
  • α-Bromisovalerianylharnstoff
  • (RS)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff
  • (RS)-2-Brom-N-carbamoyl-
    3-methylbutanamid (IUPAC)
Summenformel C6H11BrN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-67-3
EG-Nummer 207-825-7
ECHA-InfoCard 100.007.115
PubChem 2447
DrugBank DB13370
Wikidata Q420899
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CM03

Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 223,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

147–149 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 280​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural® (außer Handel) patentiert.[1]

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[5] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[5]

Unerwünschte Wirkungen

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (sogenannter Bromismus) führen – siehe Kaliumbromid: Verwendung. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 524.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bromisoval im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
  3. ↑ Datenblatt 2-Bromo-N-carbamoyl-3-methylbutanamide (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD118745, abgerufen am 4. September 2024.
  4. ↑ a b Eintrag zu Bromisoval in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ a b H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
  6. ↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 258.