Bromdesoxyuridin

Strukturformel
Struktur von Bromdesoxyuridin
Allgemeines
Freiname Broxuridin[1]
Andere Namen

5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)

Summenformel C9H11BrN2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-14-3
EG-Nummer 200-415-9
ECHA-InfoCard 100.000.378
PubChem 6035
ChemSpider 5813
DrugBank DB12028
Wikidata Q419861
Eigenschaften
Molare Masse 307,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​351
P: 201​‐​280​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA als Markierung eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 4, World Health Organisation (WHO), 9. März 1962.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Broxuridine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Datenblatt Bromdesoxyuridin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 31. Oktober 2021.