Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (beispielsweise Einzelnachweisen) ausgestattet. Angaben ohne ausreichenden Beleg könnten demnächst entfernt werden. Bitte hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst.
Armstrong begann seine Karriere in der Pornofilmindustrie im Jahre 1989. 1996 nahm Steve Orenstein, der Inhaber und Geschäftsführer von Wicked Pictures, Armstrong unter Exklusivvertrag.
2001 wurde sein Abenteuerpornofilm Dream Quest mit Jenna Jameson als Hauptdarstellerin als erster Hardcore-Film zugleich auf VHS und DVD veröffentlicht. Der Film gewann bei den AVN Awards Preise in den Kategorien als Best Selling Title und Best Renting Title des Jahres.
Armstrongs Filme zeichnen sich durch eine Handlung aus und sind dem Genre des Pornospielfilms zuzuordnen. Er produziert ebenso wie seine Kollegen Jonathan Morgan und Michael Raven Filme für die Firma Wicked Pictures. Sein bislang größter kommerzieller Erfolg als Regisseur war der Science-Fiction-Pornofilm Euphoria mit Sydnee Steele in der Hauptrolle. Zuletzt veröffentlichte er den Film Coming Home, bei dem er nicht nur Regie führte, sondern gleichzeitig auch die Hauptrolle spielt. 2012 wurde die Pornofilm-Parodie Men in Black: A Hardcore Parody veröffentlicht, bei der er ebenfalls Regie führte.