Bixin

Strukturformel
Strukturformel von cis-Bixin

Strukturformel von trans-Bixin
cis-Bixin (oben) und trans-Bixin (unten)
Allgemeines
Name Bixin
Andere Namen
  • Methyl(9-cis)-hydrogen-6,6′-diapo-Ψ,Ψ-carotendioat
  • 3,7,12,16-Tetramethyl-octadecanonaen-(1,3,5,7,9,11,13,15,17)-1-carbonsäure-18-carbonsäuremethylester
  • E 160b[1]
Summenformel C25H30O4
Kurzbeschreibung

rotbraunes bis rotviolettes Pulver,[2] in Pflanzenölen gelb bis orange[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 230-248-7
ECHA-InfoCard 100.027.499
PubChem 5281226
ChemSpider 4444638
Wikidata Q424572
Eigenschaften
Molare Masse 394,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–198 °C[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • schlecht in Ethanol[2]
  • moderat in Pflanzenölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bixin ist ein Xanthophyll und ein Apocarotinoid, das aus Annatto gewonnen und als Lebensmittel- und Kosmetikfarbstoff eingesetzt wird.

Gewinnung

Sich öffnende Kapselfrüchte mit Samen des Annattostrauches (Bixa orellana)

Bixin kann aus vorbereiteten Samen des Annattostrauches (Bixa orellana) gewonnen werden. Dabei wird zunächst die äußere Schicht der Samen durch Abschleifen in kaltem Wasser entfernt und danach ein Rohextrakt mit Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton, Methanol oder Hexan hergestellt.[5] Die resultierende Lösung aus angesäuertem Bixin wird filtriert und der Rückstand getrocknet und gemahlen. Er enthält cis- und trans-Bixin, wobei der Hauptfarbstoff das cis-Bixin ist. Mit Natronlauge wird der Methylester unter Abspaltung von Methanol hydrolysiert, und man erhält Norbixin als dessen Natriumsalz.[5][2] Der Einsatz gentechnisch veränderter Organismen zur Herstellung ist ebenfalls möglich.[6]

Verwendung

Bixin findet Anwendung als Lebensmittelfarbstoff z. B. in Margarine, wird aber auch zum Färben von Textilien als Orleanrot verwendet.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 160b: Annatto, Bixin, Norbixin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. ↑ a b c d Annato extracts. (PDF; 85 kB) FAO, 2006, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 6. September 2016; abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch).
  3. ↑ a b James Smith: Annato extracts: Chemical and Technical Assessment. (PDF; 202 kB) FAO, 2006, abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch).
  4. ↑ a b c Datenblatt Bixin ≥95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ a b Peter Kuhnert, Käte K. Glandorf: Handbuch Lebensmittelzusatzstoffe. ISBN 3-925673-89-X.
  6. ↑ Annatto. In: zusatzstoffe-online.de. Die Verbraucher Initiative, abgerufen am 26. Mai 2017.
  7. ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-7091-0211-4, S. 224.