Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Bisphenol M
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Andere Namen
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- 4,4′-(1,3-Phenylendi-2,2-propandiyl)diphenol (IUPAC)
- 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
- 1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
- BPM
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Summenformel
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C24H26O2
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Kurzbeschreibung
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weißes Pulver[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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346,46 g·mol−1
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Aggregatzustand
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fest[1]
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Dichte
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1,17 g·cm−3[1]
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Schmelzpunkt
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135–139 °C[1]
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Siedepunkt
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>222 °C[1]
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Dampfdruck
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0,000 hPa (25 °C)[1]
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Löslichkeit
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praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg/l bei 20 °C)[1]
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Bisphenol M kurz (BPM) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. BPM besteht aus einem zentralen Phenylring, der mit dem wesentlichen Strukturelement von Bisphenol A (BPA) in meta-Position zweifach substituiert ist, einem 1,3-Phenylenisopropyliden-Substituenten.
BPM wird als Alternative zum umstrittenen BPA in Kunststoffprodukten verwendet.
Die ECHA (European Chemicals Agency) stuft Bisphenol M in verschiedenen Kategorien als problematisch ein, insbesondere als Kontaktallergen und als Verdachtsfall für Reproduktionstoxizität. Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch BPM, Bisphenol AP und Bisphenol P übertroffen wird.[3]
Verwendung
Wie andere Bisphenole wird Bisphenol M für die Herstellung von Polycarbonaten und Thermoplasten sowie Phthalonitrilether Harzen eingesetzt. Die Produkte werden unter anderem verwendet in Beschichtungen, Klebstoffen, Elektronikbauteilen, Werkstoffen der Zahnmedizin, Strukturbauteilen und Autos.[4]
Freisetzung
Aus Bisphenol M enthaltenden Kunststoffen werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs hergestellt.
Eine Studie über die Exposition von Schweizer Kindern zu Bisphenol-A-Alternativen aus dem Jahr 2020 fand im Urin von Säuglingen eine ungewöhnlich hohe Konzentration an Bisphenol M[4]; bei Kleinkindern war die Konzentration deutlich geringer. Im Rahmen der Studie wurde vermutet, dass BPM vermehrt in BPA-freien Produkten verwendet wird, insbesondere in Lebensmittelkontaktmaterialien für Säuglinge. In einer Studie zur Belastung von Lebensmitteln durch Bisphenol A-Analoga wurde eine erhöhte Konzentration von BPM in Thunfisch-Konserven festgestellt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Bisphenol M bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4,4′-(1,3-phenylene-bis(1-methylethylidene))bis-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.
- ↑ a b Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet, Davide Staedler: Exposure to New Emerging Bisphenols Among Young Children in Switzerland. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 17, Nr. 13, 3. Juli 2020, S. 4793, doi:10.3390/ijerph17134793.
- ↑ Fiorella Lucarini, Rocco Gasco, Davide Staedler: Simultaneous Quantification of 16 Bisphenol Analogues in Food Matrices. In: Toxics. Band 11, Nr. 8, 2023, S. 665, doi:10.3390/toxics11080665.