Bisabolole

Die Bisabolole bilden eine Stoffgruppe monocyclischer Sesquiterpen-Alkohole. Die einzelnen Verbindungen weisen jeweils zwei Stereozentren auf und unterscheiden sich in ihrer Konfiguration.

Einzelverbindungen

Bisabolol
Name (−)-α-Bisabolol (+)-α-Bisabolol (−)-Epi-α-Bisabolol (+)-Epi-α-Bisabolol
Strukturformel Struktur von (−)-α-Bisabolol Struktur von (+)-α-Bisabolol Struktur von (−)-Epi-α-Bisabolol Struktur von (+)-Epi-α-Bisabolol
Andere Namen (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol

Levomenol (INN)
BISABOLOL (INCI)

(2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol (2R)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol (2S)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
CAS-Nummer 23089-26-1 23178-88-3 78148-59-1 76738-75-5
515-69-5 (Racemat)
PubChem 442343 1549992 1616126 1201551
Summenformel C15H26O
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung hellgelbe Flüssigkeit[1]
Dichte 0,929 g·cm−3[1]
Siedepunkt 154–156 °C (Racemat)[2]
Löslichkeit löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze keine H-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
keine P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben

Vorkommen

Blütenkörbchen der Echten Kamille

In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor. Es ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).[3]

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[5]

  • Eintrag zu Bisabolole in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt α-Bisabolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
  4. ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  5. ↑ FU Yu-Xin, XU Yuan-Jun, CHEN Bin, LI Yan, LUO Li-Ping: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2009, 37(5): 745-748.