Bilobalid

Strukturformel
Strukturformel von Bilobalid
Allgemeines
Name Bilobalid
Andere Namen

(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion

Summenformel C15H18O8
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33570-04-6
EG-Nummer (Listennummer) 608-892-9
ECHA-InfoCard 100.125.716
PubChem 73581
Wikidata Q418459
Eigenschaften
Molare Masse 326,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut, weswegen eine terpenoide Biosynthese angenommen werden kann. Bilobalid war der erste bekannte Naturstoff mit einer tert-Butylgruppe.[4]

Vorkommen

Erstmals isolierte Major[5] aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes.[6] Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.[7][8][9] Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  2. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi: Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 14, Juli 1971, S. 3546–3547, doi:10.1021/ja00743a052.
  5. ↑ R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.
  6. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
  7. ↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
  8. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
  9. ↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.
  10. ↑ T.A. Van Beek, H.A. Scheeren, T. Rantio, W.Ch. Melger, G.P. Lelyveld: Determination of ginkgolides and bilobalide in Ginkgo biloba leaves and phytopharmaceuticals. In: Journal of Chromatography A. Band 543, Januar 1991, S. 375–387, doi:10.1016/S0021-9673(01)95789-9.