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Arabinogalactan
Arabinogalactan ist ein Heteroglykan aus Pflanzen und Mycobakterien. Es kommt unter anderem im Gummi arabicum und im Ghatti-Gummi vor. EigenschaftenPflanzliche ArabinogalactaneArabinogalactan ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus einer Galactan-Hauptkette mit Seitenketten von Galactose und Arabinose besteht. Es ist eine Ballaststoff-Quelle und ist seit 1998 als Generally Recognized As Safe (GRAS) von der FDA zugelassen.[3][4] Es erhöht die Anzahl an Lactobacillus in der Darmflora und senkt die Ammoniak-Konzentration im Kot.[5] Arabinogalactan senkt in Mäusen die Anzahl an Monozyten und Granulozyten in der Milz und erhöht die Anzahl der NK-Zellen in der Milz.[6] Arabinogalactan aus Lärchen zeigt eine Aktivierung der NK-Zellen in Bezug auf Tumorzellen in Zellkultur mit erhöhten Werten an Interferon-γ, Tumornekrosefaktor-α, Interleukin-1β und Interleukin-6, von denen nur IFN-γ die NK-Zellen aktiviert.[7] Arabinogalactane aus sibirischen Lärchen können das Auftreten von Erkältungskrankheiten aufgrund ihrer immunstimulierenden Eigenschaften mindern,[8] und verstärken die Wirkung von manchen Impfstoffen.[9] Bakterielle ArabinogalactaneDas mikrobielle Arabinogalactan ist ein Hauptbestandteil der mycobakteriellen Zellwand, oftmals gebunden an Glykoproteine.[10][11] Sowohl Galactose als auch Arabinose kommen hier ausschließlich in Furanoseform vor. Der Galactan-Anteil ist linear aus etwa 30 Galactosen aufgebaut und ist über β-(1-5) and β-(1-6)-glycosidische Bindungen verzweigt. Die Arabinankette besteht aus 30 Arabinosen und ist an drei Punkten mit der Galactankette verbunden, vermutlich an Arabinose 8, 10 und 12.[12][13] Der Arabinanteil des Arabinogalactans ist ein verzweigtes Polysaccharid, das endständig mit Mycolsäuren modifiziert ist. Die glycosidischen Bindungen des Arabinananteils sind α-(1-3), α-(1-5), and β-(1-2). Das reduzierende Ende des mycobakteriellen Arabinogalactans besteht aus der Abfolge (1→5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Ein Muramyl-6-Phosphat befindet sich im Peptidoglycan. Das mykolylierte Arabinogalactan wird durch die Actinomycetaceae-typische Verknüpfung L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P) mit dem Peptidoglycan verbunden.[11] Arabinogalactan enthält die Galactankette mit abwechselnden Bindungen (5-verbundenes β-D-galactofuranosyl (Galf) und 6-verbundenes β-D-Galf). Die Arabinanketten sind mit dem C5 des 6-verbundenen β-D-Galf verknüpft. Das Arabinan lässt sich in drei Bereiche unterteilen. Der erste Bereich besteht aus linearen 5-verbundenen α-D-Araf. Der zweite Bereich ist verzweigt mit 3,5-verbundenen α-D-Araf, welche je ein 5-verbundenes α-D-Araf an beiden Verzweigungen tragen. Der dritte Bereich enthält 3,5-verbundene α-D-Araf, welche an beiden Verzweigungen das Disaccharid β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf besitzen (C8, C10 und C12).[11] Das nicht-reduzierende Ende ist mit Mycolsäuren der Zellwand verknüpft. Die Mycolsäuren sind über die 5-Hydroxyle der letzten beiden Araf verbunden, meist vier Mycolsäuren auf dem Pentaarabinosyl-Teil (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf, was einer Zwei-Drittel-Bedeckung der möglichen Positionen entspricht.[11] Etwa eine der drei Arabinose-Verknüpfungen an der Galactankette enthält bis zu drei Succinylgruppen, meistens eine. Aminozucker werden nicht succinyliert. In Mycobacterium tuberculosis kommen die positiv-geladenen Aminozucker und die negativ-geladenen Succinyle im mittleren Bereich des Arabinananteils vor, genauer am O-2 des inneren 3,5-α-D-Araf. Die Succinyle befinden sich auf der Kette ohne Mycolsäure.[11] Literatur
Einzelnachweise
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