Apiin

Strukturformel
Strukturformel von Apiin
Allgemeines
Name Apiin
Andere Namen
  • Apigenin-7-(2-O-apiosylglucosid)
  • Apiosid
  • Apigenin-7-apioglucosid
  • 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel C26H28O14
Kurzbeschreibung

schwer entzündbar, weiß, geruchlos[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26544-34-3
EG-Nummer 247-780-0
ECHA-InfoCard 100.043.421
PubChem 5280746
ChemSpider 4444321
Wikidata Q2858300
Eigenschaften
Molare Masse 564,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

132 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavon-Glycoside.

Eigenschaften

Apiin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Stoff. Bei Raumtemperatur sind seine Kristalle weiß und geruchlos. Apiin zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.[1] Das Aglykon des Apiins ist Apigenin. Endständig befindet sich eine Apiose. Apiin ist entzündungshemmend durch eine Hemmung der iNOS.[2]

Vorkommen

Krause Petersilie
Sedum caeruleum

Apiin kommt in der Petersilie,[3][4] im Sellerie (Apium graveolens), in Brennnesseln[5] und in Sedum caerulaeum vor.[6][7]

Verwendung

Apiin wird als Reduktionsmittel und Stabilisator bei der Herstellung sphärischer Kolloide aus Gold oder Silber verwendet.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Apiin, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).
  2. ↑ T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore: An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897, doi:10.1211/jpp.59.6.0016, PMID 17637182.
  3. ↑ H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen: Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In: Ann Nutr Metab. 50. Jahrgang, Nr. 3, 2006, S. 167–172, doi:10.1159/000090736, PMID 16407641.
  4. ↑ M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei: Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In: Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826, doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2, PMID 24660617.
  5. ↑ Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097.
  6. ↑ S. R. Gupta, T. R. Seshadri: A study of apiin from the parsley seeds and plant. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 35, Nr. 5, Mai 1952, S. 242–248, doi:10.1007/BF03172503.
  7. ↑ C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche: Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In: Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179, doi:10.3109/13880209.2015.1028078, PMID 25845643.
  8. ↑ J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran: Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In: Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60, doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021, PMID 18977643.