Annabella war die Tochter des Sir John Drummond, 11. Thane of Lennox, aus dessen Ehe mit Mary Montifex. Margaret Drummond (um 1340–1375), die Gattin von König David II., war ihre Tante väterlicherseits.
Im Jahre 1367 wurde sie mit John Stewart, dem späteren schottischen König Robert III., vermählt und 1390 im Scone Palace mit ihm zusammen zum Königspaar von Schottland gekrönt. Sie hielt sich am liebsten im BurghInverkeithing in Fife auf. An ihre dortige Anwesenheit erinnert noch heute das mit Engeln und ihrem Wappen geschmückte Taufbecken aus Sandstein, das sie der Pfarrkirche der Stadt schenkte, eines der schönsten erhaltenen Stücke spätmittelalterlicher Skulpturen Schottlands.