Amobarbital

Strukturformel
Strukturformel von Amobarbital
Allgemeines
Freiname Amobarbital
Andere Namen

5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)

Summenformel C11H18N2O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-330-7
ECHA-InfoCard 100.000.300
PubChem 2164
ChemSpider 2079
DrugBank DB01351
Wikidata Q415850
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA02

Wirkstoffklasse

Hypnotika, Ganglienblocker

Eigenschaften
Molare Masse 226,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
pKS-Wert

8,0 (25 °C)[3]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Natriumsalz

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[4]
Toxikologische Daten

250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABAA-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8 bis 42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Jenseits dieser Fälle wurde es zuerst 1930 von William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren unter anderem stupuröse Blockierungen zu lösen.[6] Seit 1949 wurde es bei der prächirurgischen Diagnostik von Epilepsien beim Wada-Test eingesetzt.[7] Amobarbital war mit Dexedrin auch Bestandteil des Kombinationspräparats Dexamyl.[8]

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag AMOBARBITAL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 13. April 2009.
  2. ↑ a b Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
  3. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
  4. ↑ a b Datenblatt Amobarbital sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu Amobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  6. ↑ P. L. Smith, D. K. Schwartz: Sodium amytal as a means of obtaining contact in stuporous and uncommunicative cases. In: The Psychiatric Quarterly. 8, 1934, S. 748–753, doi:10.1007/BF01568436.
  7. ↑ Wada JA.: A new method for determination of the side of cerebral speech dominance. A preliminary report on the intracarotid injection of sodium amytal in man. In: Med & Biol. Band 14, 1949, S. 221–222.
  8. ↑ Donald Spoto: Marilyn Monroe: The Biography. Cooper Square Press, ISBN 978-0-8154-1183-3, S. 514.