Diagramm aus 1931 mit dem Andrussow-Verfahren
Die Ammonoxidation ist ein chemisches Verfahren, mit dem aus organischen Verbindungen mit Methylgruppen durch gleichzeitige Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff die entsprechenden Nitrile hergestellt werden.[ 1]
Verfahrensbeschreibung
Bei der Ammonoxidation handelt es sich um eine Gasphasenreaktion , welche meist bei Temperaturen oberhalb von 300 °C durchgeführt wird. Hierzu werden oft metallische Katalysatoren , beispielsweise Platin , benötigt.
Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
R
−
C
H
3
+
N
H
3
+
1
,
5
O
2
→
Δ
T
,
K
a
t
R
−
C
N
+
3
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}{\xrightarrow {\Delta T,Kat}}\ R{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O} }
Beispiele
Industriell bedeutende Ammonoxidationen sind das Sohio-Verfahren , welches der Herstellung von Acrylnitril aus Propen dient, sowie das Andrussow-Verfahren , mit welchem Blausäure aus Methan gewonnen wird. Ferner besitzt die Herstellung von Phthalonitril aus o -Xylol industrielle Bedeutung.
C
H
4
+
N
H
3
+
1
,
5
O
2
⟶
H
−
C
N
+
3
H
2
O
,
Δ
R
=
−
469
k
J
/
m
o
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{4}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ H{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -469\ kJ/mol} }
C
H
2
=
C
H
−
C
H
3
+
N
H
3
+
1
,
5
O
2
⟶
C
H
2
=
C
H
−
C
N
+
3
H
2
O
,
Δ
R
=
−
516
k
J
/
m
o
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{2}{=}CH{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -516\ kJ/mol} }
Quellen
↑ Eintrag zu Ammonoxidation . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
↑ Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive ) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).
↑ Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel , Hans-Jürgen Arpe , John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997 , ISBN 3-527-28838-4 .