Adapalen

Strukturformel
Strukturformel von Adapalen
Allgemeines
Freiname Adapalen
Andere Namen

6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalin-2-carbonsäure

Summenformel C28H28O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106685-40-9
EG-Nummer (Listennummer) 620-513-9
ECHA-InfoCard 100.149.379
PubChem 60164
ChemSpider 54244
DrugBank DB00210
Wikidata Q352348
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D10AD03, D10AD53

Wirkstoffklasse

polyaromatisches Retinoid

Eigenschaften
Molare Masse 412,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

314 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.

Einsatzgebiet

Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris[3] wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.

Wirkungen

Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.

Nebenwirkungen

Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.

Wechselwirkungen

Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist im Gegensatz zu anderen Retinoiden photostabil, nicht phototoxisch und auch nicht photosensibilisierend.[4]

Schwangerschaft und Stillzeit

Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.

Handelsnamen

Monopräparate

Differin (D, A, CH), Dipalen (D)[5]

Kombinationspräparate

Epiduo (D, A, CH)

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Adapalen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
  3. ↑ D. M. Thiboutot, J. Weiss, A. Bucko, L. Eichenfield, T. Jones, S. Clark, Y. Liu, M. Graeber, S. Kang; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 57(5), Nov 2007, S. 791–799. Epub 2007 Jul 26. PMID 17655969.
  4. ↑ Eintrag zu Adapalen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Februar 2019.
  5. ↑ ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 158.