Acridinorange

Strukturformel
Strukturformel von Acridinorange
Allgemeines
Name Acridinorange
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin
  • 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel C17H19N3
Kurzbeschreibung

dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-452-6
ECHA-InfoCard 100.122.153
PubChem 62344
ChemSpider 56136
Wikidata Q342717
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.[3] Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.[4]

Varianten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name Acridinorange, freie Base Acridinorange, Hydrochlorid Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel Strukturformel von Acridinorange
Andere Namen C.I. 46005
Solvent Orange 15		 Basic orange 14
Rhodulinorange		 C.I. 46005
Euchrysin
CAS-Nummer 494-38-2 65-61-2 10127-02-3
PubChem 62344 517204 159263
Summenformel C17H19N3 C17H20ClN3 C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse 265,35 g·mol−1 301,81 g·mol−1 438,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 165 °C (Zersetzung)[2] 284–287 °C[1] 165 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser und Ethanol[1][5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze[2] 341[6] 341[7]
keine P-Sätze[2] 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[6] 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[7]

Verwendung

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.[3]

Hier fehlt eine Grafik, die leider im Moment aus technischen Gründen nicht angezeigt werden kann. Wir arbeiten daran!
Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. ↑ a b c d e f g Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
  3. ↑ a b F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
  4. ↑ D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
  5. ↑ Eintrag zu Acridine orange, hydrochloride hydrate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  6. ↑ a b c Datenblatt Acridinorange -hydrochlorid Hydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
  7. ↑ a b c Datenblatt Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
  8. ↑ Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.