Acetylide

Allgemeine Formel der Acetylide. Im einfachsten Acetylid ist R = H. Der Rest R kann auch für einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) stehen. Der Acetylid-Rest ist blau markiert.

Acetylide sind Salze von Alkinen mit einer endständigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Ein Acetylid-Ion ist mithin ein Carbanion, welches aus der Deprotonierung eines Ethin-Derivates hervorgeht. Aufgrund des hohen pKs-Werts von 25 sind dazu jedoch recht starke Basen notwendig (beispielsweise Butyllithium oder Amide wie Natriumamid). Das einfachste Acetylid ist das vom Ethin abgeleitete Acetylid-Anion. Acetylide sind reaktive Spezies und eignen sich gut für nucleophile Substitutionsreaktionen[1] oder Additionen. Schwermetallacetylide sind explosive Substanzen von großer Empfindlichkeit im trockenen Zustand.[2] Beispielsweise wird beim längeren Kontakt von Acetylen mit Kupfer oder Legierungen mit hohem Kupfergehalt (> 65–70 %) explosionsfähiges Kupferacetylid gebildet.[3] Weitere Vertreter sind Calciumcarbid und Silberacetylid.

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258–259, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 592 (google.de [abgerufen am 10. Dezember 2024]).
  3. ↑ S. A. Miller und E. Penny: HAZARDS IN HANDLING ACETYLENE IN CHEMICAL PROCESSES PARTICULARLY UNDER PRESSU. Abgerufen am 10. Dezember 2024.

Siehe auch

Commons: Acetylide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien