Abamectin

Abamectin (INN)[1]
Andere Namen Avermectin
Name Avermectin B1a Avermectin B1b
Strukturformel Struktur von Abamectin
CAS-Nummer 71751-41-2
65195-55-3 65195-56-4
PubChem 6434889 6858005
Summenformel C48H72O14 C47H70O14
Molare Masse 873,09 g·mol−1 859,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
ATC-Code QP54AA02
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[2]
Schmelzpunkt 155–157 °C[2]
Dichte 1,16 g·cm−3 (21 °C)[3]
Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung 		aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert

Gefahr[5]
H- und P-Sätze 361d​‐​300​‐​330​‐​372​‐​410
201​‐​260​‐​273​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233[2]
Toxikologische Daten 10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Abamectin ist ein natürliches Fermentationsprodukt des Bakteriums Streptomyces avermitilis.[7]

Chemische Eigenschaften

Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören.[7] Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht.[8]

Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten. Diese Reaktion ist mit dem Wilkinson-Katalysator möglich.[9]

Verwendung

Pflanzenschutz

Abamectin wird wegen seiner akariziden und insektiziden Wirkung[10] (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.

Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[11] Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.[12]

Tiermedizin

Abamectin ist ferner gegen Fadenwürmer (Nematoden) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes und anderer Nutztiere eingesetzt.[13] In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.

Handelsnamen

Abba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr

  • Eintrag zu Abamectin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 25, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1985.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Abamectin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Extoxnot: Abamectin, abgerufen am 14. Mai 2017.
  4. ↑ Eintrag zu abamectin (combination of avermectin B1a and avermectin B1b) (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu Abamectin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(3), 1989.
  7. ↑ a b Yehia A. Osman, Heshmat S. Aldesuquy, Sadia A. Younis, Suzan Hussein: Characterization and optimization of abamectin—a powerful antiparasitic from a local Streptomyces avermitilis isolate. In: Folia Microbiologica. 23. April 2020, doi:10.1007/s12223-020-00779-4.
  8. ↑ John G. MacConnell, Richard J. Demchak, Franz A. Preiser, Richard A. Dybas: Relative stability, toxicity, and penetrability of abamectin and its 8,9-oxide. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 6, November 1989, S. 1498–1501, doi:10.1021/jf00090a009.
  9. ↑ Mariano D. Cristaldi, María I. Cabrera, Ernesto C. Martínez, Ricardo J. A. Grau: Finding the Simplest Mechanistic Kinetic Model Describing the Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Avermectin to Ivermectin. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 8, 20. April 2011, S. 4252–4263, doi:10.1021/ie101289h.
  10. ↑ Technisches Datenblatt Vertimec (Memento vom 1. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 177 kB) bei syngenta.com, abgerufen am 11. Juni 2013.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Abamectin (aka avermectin) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Abamectin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.
  12. ↑ Eva Achinger: Sicherheitslücke bei Pestizidzulassungen. Abgerufen am 1. Juni 2023. tagesschau.de
  13. ↑ Tatjana Tišler, Nevenka Kožuh Eržen: Abamectin in the aquatic environment. In: Ecotoxicology. Band 15, Nr. 6, August 2006, S. 495–502, doi:10.1007/s10646-006-0085-1.