Die A Grupa 1999/2000 war die 76. Spielzeit der höchsten bulgarischen Fußballspielklasse. Die Saison begann am 6. August 1999 und endete am 9. Juni 2000.
Die 16 Mannschaften spielten an insgesamt 30 Spieltagen aufgeteilt in einer Hin- und einer Rückrunde jeweils zwei Mal gegeneinander. Da entschieden wurde, die Liga für die folgende Spielzeit auf vierzehn Vereine zu reduzieren stiegen die letzten drei Teams direkt in die B Grupa ab und wurden von nur einem Team ersetzt. Die Vereine auf den Plätzen 12 und 13 spielten in der Relegation gegen Zweiten und Dritten aus der B Grupa.
Das Spiel Olimpik-Beroe Stara Sagora gegen Welbaschd Kjustendil wurde mit 0:4 gewertet. Olimpik Beroe war nach dem 0:1 zur zweiten Halbzeit nicht mehr angetreten.