ABTS

Strukturformel
Chemische Strukturformel von ABTS
Allgemeines
Name ABTS
Andere Namen
  • 2,2′-azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
  • 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
Summenformel
  • C18H18N4O6S4 (freie Säure)
  • C18H24N6O6S4 (Diammonium-Salz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5464076
Wikidata Q287582
Eigenschaften
Molare Masse
  • 514,63 g·mol−1 (freie Säure)
  • 548,70 g·mol−1 (Diammonium-Salz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 350 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C, Diammonium-Salz)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ABTS ist die Abkürzung für die chemische Verbindung 2,2′-Azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure), sie wird auch für deren Diammoniumsalz gebraucht.

Es handelt sich um einen speziellen Redoxindikator, der hauptsächlich zur Glucosebestimmung nach der GOD/POD-Methode verwendet wird. Die freie Säure, die zur Stoffklasse der 2,2′-Azine gehört, kann leicht homolytisch in semistabile Radikale gespalten werden.

Verwendung

Strukturformel des ABTS-Anions

ABTS wird häufig bei biochemischen Untersuchungen eingesetzt, da das aus ABTS gebildete Radikal photometrisch leicht detektierbar ist. Deswegen kann es beispielsweise als Substrat für Enzyme verwendet werden, die am Metabolismus freier Radikale beteiligt sind. Auf diese Weise kann deren Kinetik untersucht werden. Hingegen wird beim so genannten TEAC-Test die antioxidative Wirksamkeit einer Probe mit Hilfe dieses Radikals quantifiziert.

Durch seine geringe Toxizität, hohe Temperaturstabilität und den hohen Extinktionskoeffizienten ist ABTS besonders für Hochdurchsatz-Screening-Systeme im Mikrotiterplattenformat geeignet.[3]

Nachweis

In oxidativem wässrigen Milieu bildet ABTS ein stabiles, grün gefärbtes Radikalkation, das bei 405–420 nm photometrisch gemessen werden kann.[3]

Literatur

  • H. Wielinger: GOD-Perid-Methode, ein neues, überlegenes Verfahren zur enzymatischen Blutzuckerbestimmung. In: Krankenhausarzt. 1970, 9
  • V. H. Gallati: Horseradish peroxidase: a study of the kinetics and the determination of optimal reaction conditions, using hydrogen peroxide and 2,2'-azinobis 3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) as substrates. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 17, Nr. 11, 1979, S. 1–7. PMID 33227
  • B. Porstmann u. a.: Comparison of chromogens for the determination of horseradish peroxidase as a marker in enzyme immunoassay. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 19, Nr. 7, 1981, S. 435–439. PMID 7035603

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001.
  2. ↑ a b c Datenblatt 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu ABTS. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.