6-Phosphogluconsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Phosphogluconsäure
Andere Namen	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC)
Summenformel	C6H13O10P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 921-62-0 EG-Nummer 213-069-9 ECHA-InfoCard 100.011.882 PubChem 91493 ChemSpider 82615 DrugBank DB02076 Wikidata Q245501
Eigenschaften
Molare Masse	276,14 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Phosphogluconsäure bzw. ihr Anion 6-Phospho-D-gluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Sie leiten sich von der D-Gluconsäure ab, wobei das C6-Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure verestert ist.

6-Phospho-D-gluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[2] Das Enantiomer 6-Phospho-L-gluconat kommt in der Natur nicht vor.

Die Bildung von 6-Phospho-D-gluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.

Einzelnachweise

1. Datenblatt 6-Phosphogluconic acid barium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
2. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 474 und S. 493.