5-Fluorcytosin

Strukturformel
Struktur von 5-Fluorcytosin
Allgemeines
Freiname Flucytosin
Andere Namen
  • 5-Flucytosin
  • 5-FC
  • 4-Amino-5-fluor-pyrimidin-2-on
  • 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(1H)-on (Arzneibuch)
Summenformel C4H4FN3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2022-85-7
EG-Nummer 217-968-7
ECHA-InfoCard 100.016.336
PubChem 3366
ChemSpider 3249
DrugBank DB01099
Wikidata Q238490
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AX01

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse 129,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

298–300 °C (Zers.)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Fluorcytosin (oft auch 5-Flucytosin oder kurz Flucytosin; Handelsname: Ancotil) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem fluorierten Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einem zusätzlichen Fluor an Position 5. Es wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.

Pharmakologie

5-Fluorcytosin gilt als Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort im Zytoplasma sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist nicht bekannt.

Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil

5-Fluorcytosin inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt es aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten, Kryptokokken und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen und wegen Lücken im Wirkungsspektrum, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert (Lücken bestehen für dimorphe Pilze, Schimmelpilze, Zygomyzeten und Fusarium). Bei Anwendung von 5-Fluorcytosin sind Plasmaspiegelbestimmungen erforderlich.[3]

Literatur

  • E. Presterl, A. Laßnigg, B. Willinger, Wolfgang Graninger: Candida-Infektionen in der Intensivmedizin. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, Nr. 2, S. 195–210, hier: S. 205.
  • Eintrag zu Flucytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. März 2019.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
  2. ↑ F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin 1998, ISBN 3-540-61618-7, S. 226.
  3. ↑ Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 271.