Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist eine Chemische Verbindung und ein Derivat des Indols. Es ist ein Tautomer des Dopachroms. Im englischen Sprachraum findet man die Abkürzung DHICA, welche man ins Deutsche als DHICS (5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure) übersetzen könnte.
5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure kann nicht durch Sublimation gereinigt werden, weil es sich selbst im Hochvakuum bei Erwärmen in 6-Hydroxyindol[4] zersetzt.
Wird ein Tropfen Natronlauge zu einer wässrig/ethanolischen Lösung von 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure und Natriumnitroprussid gegeben, färbt sich die Lösung erst orange; wird mit Essigsäure angesäuert verändert sich die Farbe zu grün-blau.
In leicht alkalischer Lösung ist 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure recht stabil; im Gegensatz zu 5,6-Dihydroxyindol[5] findet keine schnelle, oxidative Polymerisation statt.[1]
Biologische Bedeutung
5,6-Dihyroxyindol-2-carbonsäure ist ein Zwischenprodukt in der Melanogenese. Man geht davon aus, dass die Farbe des im Organismus gebildeten Melanins vom Gleichgewicht zwischen der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure und dem Dopachrom abhängt.[6]
↑R. J. S. Beer, K. Clarke, H. G. Khorana, A. Robertson: 452. The chemistry of the melanins. Part I. The synthesis of 5: 6-dihydroxyindole and related compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1948, S.2223–2226, doi:10.1039/JR9480002223.
