3-Methyl-2-pentanol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-pentanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methyl-2-pentanol
Andere Namen
  • sec-Butylmethylcarbinol
  • 3-Methylpentan-2-ol
  • 3-Methyl-2-pentylalkohol
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 565-60-6
EG-Nummer 209-281-6
ECHA-InfoCard 100.008.438
PubChem 11261
ChemSpider 10787
Wikidata Q3278289
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−103 °C[1]

Siedepunkt

131–134 °C[1]

Dampfdruck

11,8 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

3-Methyl-2-pentanol kommt natürlich in Tee (Camellia sinensis) vor.[4] Es ist ein Metabolit, der im Urin von Ratten vorkommt, die einer kontrollierten Konzentration von 3-Methylpentan ausgesetzt sind.[3]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von 3-Methyl-2-penten mit Diboran und anschließende Umsetzung mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]

Es kann auch durch Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit Isobutanal hergestellt werden.

Eigenschaften

3-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 3-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 3-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
  4. ↑ 3-METHYL-PENTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  5. ↑ Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).