3-Hydroxybuttersäure

Strukturformel
Struktur von (±)-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxybutansäure
  • β-Hydroxybuttersäure
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-099-9
ECHA-InfoCard 100.005.546
PubChem 441
ChemSpider 428
Wikidata Q223092
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Siedepunkt

118–120 °C (3 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure
Name (R)-3-Hydroxybuttersäure (S)-3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen (−)-3-Hydroxybuttersäure
D-3-Hydroxybuttersäure		 (+)-3-Hydroxybuttersäure
L-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 625-72-9 6168-83-8
300-85-6 (unspez.)
EG-Nummer 210-909-6 228-209-4
206-099-9 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.009.918 100.025.646
100.005.546 (unspez.)
PubChem 92135 –
441 (unspez.)
Wikidata Q27075135 Q27075158
Q223092 (unspez.)

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.[3]

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester
Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,[3] das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol
Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:[4]

Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure
Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.[5]

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Hydroxybuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid bei coleparmer.com.
  3. ↑ a b F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
  4. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext
  5. ↑ Patent EP0355307: Extraktionsmittel für Poly-D(-)-3-hydroxybuttersäure. Angemeldet am 21. Juni 1989, veröffentlicht am 28. Dezember 1994, Anmelder: PCD-Polymere Gesellschaft, Erfinder: Heinz Traussnig, Engelbert Kloimstein, Hans Kroath, Robert Estermann.‌