3,4′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 3,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridyl
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridin
  • β,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4394-11-0
PubChem 11355618
Wikidata Q222998
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

115 °C (bei 4 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.

Darstellung

3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2]

Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung
Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung

Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituierten Boronsäureester.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 33, 1985, S. 4755–4763.
  2. ↑ a b Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines. In: Synthesis. 1986, S. 564–565. doi:10.1055/s-1986-31705.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles . In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 1304–1304. doi:10.1002/ange.200503479.