2-Methylindol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylindol
Allgemeines
Name 2-Methylindol
Andere Namen
  • alpha-Methylindol
  • Methylketol
Summenformel C9H9N
Kurzbeschreibung

weißer[1] bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-20-5
EG-Nummer 202-398-3
ECHA-InfoCard 100.002.181
PubChem 7224
ChemSpider 6954
Wikidata Q4596907
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,07 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

58–60 °C[2]

Siedepunkt

272 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338+310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methylindol ist ein aromatischer Heterocyclus aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und ein Derivat des Indols.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylindol kann gewonnen werden, indem erst o-Methylacetanilid[3] mit Natriumamid in Ether bis 260 °C erhitzt wird (wobei der Ether und der gebildete, freie Ammoniak abdampfen) und das entstandene Natrium(2-methylindolid) in Ethanol resolvatisiert und mit warmem Wasser hydrolysiert wird.[4] Es kann auch aus Steinkohlenteer gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

2-Methylindol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, weißer bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Es ist isomer zu Skatol (3-Methylindol) und zeigt Tribolumineszenz.[1]

Verwendung

2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über iodkatalysierte Markownikow-Additionsreaktion, Friedel-Crafts-Alkylierungen, Herstellung von Pflanzenwachstumshemmern, Michael-Additionen und der Synthese von Cyclooxygenase-1- / Cyclooxygenase-2-Hemmern verwendet.[5] So dient es auch der Herstellung von Azofarbstoffen und Duftstoffen.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Methylindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2016.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methylindol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Acetyltoluidid: CAS-Nr.: 120-66-1, EG-Nr.: 204-414-4, ECHA-InfoCard: 100.004.014, PubChem: 8443, ChemSpider: 10298354, Wikidata: Q27258494.
  4. ↑ C. F. H. Allen, James VanAllan: 2-METHYLINDOLE In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.022.0094; Coll. Vol. 3, 1955, S. 597 (PDF).
  5. ↑ Datenblatt 2-Methylindole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).