2-Chlorethylphosphonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorethylphosphonsäure
Andere Namen	Ethephon Ethrel
Summenformel	C2H6ClO3P
Kurzbeschreibung	hygroskopischer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16672-87-0 EG-Nummer 240-718-3 ECHA-InfoCard 100.037.002 PubChem 27982 ChemSpider 26031 Wikidata Q209355
Eigenschaften
Molare Masse	144,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser: 1239 g·l^−1[1] leicht löslich in polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​311​‐​314​‐​411 EUH: 071 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1560 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chlorethylphosphonsäure ist eine unter dem Namen Ethephon bekannte chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Phosphonsäurederivate, die als Ethylenentwickler wirksam ist.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorethylphosphonsäure kann aus Phosphortrichlorid mit Ethylenoxid gewonnen werden, welche zu tris-2-Chlorethylphosphit reagieren. Dieses wird zu bis-2-Chlorethyl-2-chlorphosphonat umgesetzt und dieses dann mit Chlorwasserstoff weiter zu Ethephon umgesetzt.[5]

Eigenschaften

2-Chlorethylphosphonsäure ist ein brennbarer hygroskopischer Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 74–75 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

2-Chlorethylphosphonsäure wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator mit systemischen Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Freisetzung von Ethylen, das von den Pflanzen resorbiert wird und in Wachstumsprozesse eingreift. Entweder wird der Reifungsprozess von z. B. Ananas, Apfel, Paprika oder Tomate beschleunigt, eine Induktion der Blütenbildung hervorgerufen oder es wirkt als Wachstumshemmer für Gerste und Roggen, wobei die oberen Internodien verkürzt werden.

In den USA wird Ethephon in großem Umfang (mehr als 4.500 t pro Jahr) zum Öffnen der Baumwollkapseln (englisch boll opening) verwendet.[6]

Einsatz im Obstbau[7]

Zweck	Obstart	Konzentration[8]	Anwendungszeit
Blütenbildung	Apfel	150–250 ppm	4 Wochen nach der Blüte
Chemische Ausdünnung	Apfel, Pflaume	150–500 ppm	Blüte bis 6 Wochen später
Förderung von Fruchtreife und -farbe	Apfel	250 ppm	2 Wochen vor der Ernte
Ernteerleichterung (besseres Ablösen der Frucht)	Kirsche, Pflaume, Johannis-, Heidel-, Preiselbeere	250–500 ppm	10 Tage vor der Ernte
Ernteerleichterung (besseres Lösen der Nuss aus der Fruchthülle)	Walnuss	500 ppm	bei beginnendem Platzen der Fruchthüllen

Zulassung

Der Wirkstoff wurde mit der Richtlinie 2006/85/EG der EU-Kommission vom 23. Oktober 2006 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz wurden Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethephon zugelassen.[9] In der Schweiz gilt für Heidelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm pro Kilogramm.[10] Im Januar 2011 kam es zum Rückruf spanischer Paprika in deutschen Supermärkten aufgrund von deutlich über den Grenzwerten liegenden Ethephon-Belastungen.[4] Im Juli 2014 wurde in der Schweiz die Anwendung im Tomatenbau verboten, nachdem im Vorjahr Rückstandsüberschreitungen bei Schweizer Tomaten aus konventionellem Anbau festgestellt wurden.[11]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorethylphosphonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Handelsnamen

2-Chlorethylphosphonsäure wird unter den Handelsnamen Arvest, Bromeflor, Etheverse, Flordimex, Flordimex T-Extra, Cerone, Etherel, Chipco Florel Pro und Prep vertrieben.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Chlorethylphosphonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag Etephon bei Extoxnet.
3. Eintrag zu 2-chloroethylphosphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Bundesinstitut für Risikobewertung: Gesundheitliche Bewertung von Ethephon-Rückständen in Paprika (PDF; 51 kB).
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 271 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Bill Weir, J. M. Gaggero: Ethephon may hasten cotton boll opening, increase yield. In: California Agriculture. September/Oktober, 1982, S. 28–29 (ucanr.edu [PDF]). 
7. Lucas’ Anleitung zum Obstbau. 31. Auflage 1992, S. 206.
8. Angaben in Aktivsubstanz
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethephon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethephon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
10. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. 
11. Reifebeschleunigung von Tomaten dank Ethylen. (PDF; 487 kB) In: Gemüsebau Info, 26, 2017, 7-8. Agroscope, abgerufen am 24. März 2021.