Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
TCA ist die Hauptursache für Korkgeschmack bei Weinen
2,4,6-Trichloranisol ist eine Ursache für einen Korkton im Wein (andere Quellen geben Schimmelpilze an[3]). TCA gelangt unter anderem über belastete Korken in den Wein. Weitere Quellen für TCA und anderen für den Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte von Pentachlorphenol (PCP), das aus mit PCP behandeltem Holz in den Lagerräumen stammt, und andere chlorierte und bromierte Substanzen, bzw. deren Reaktionsprodukte, wie chlorhaltige Reinigungsmittel sein.[4] Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.[5][6][7][8] TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.[9]
Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.[10]
Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln[11] und ist in Wasser praktisch unlöslich.[12] 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 2 und 100 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m−3 angegeben.[13] Geschmacklich auffällig in Wein ist die Verbindung bereits in Konzentrationen von oberhalb 15–20 ng/l.[14] Bei Temperaturen von über 160 °C kann die Verbindung von Kork entfernt werden.[15]
In älteren Fertighäusern wird der arttypische „Muffelgeruch“ vom biogenen Abbau des früher verwendeten Holzschutzmittels Pentachlorphenol zu 2,4,6-Trichloranisol hervorgerufen. In der Raumluft auftretende Chloranisole können durch Sperranstriche oder das Aufbringen einer Aktivkohletapete beseitigt werden.[2]
↑A. Fricker: Lebensmittel — mit allen Sinnen prüfen! Qualität Aromastoffe Geschmack Sensorik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-82325-1, S.116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water. In: Water Science and Technology. 31 (11), 1995, S. 99–103; doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V.
↑Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e. V.: Chloranisole.
↑Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.
↑David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S.536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S.45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08302-4, S.912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine. In: Journal of Chromatography A. 1089 (1–2), 2005, S. 31–38. PMID 16130768.
↑S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry. In: Talanta. 84 (4), 2011, S. 1133–1340. PMID 21530789.
