17α-Hydroxypregnenolon

Strukturformel
Strukturformel von 17α-Hydroxypregnenolon
Allgemeines
Name 17α-Hydroxypregnenolon
Andere Namen
  • 3,17-Dihydroxypregnan-2-on
  • 3β,17α-Dihydroxypregn-5-en-20-on
  • NSC-63853
Summenformel C21H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 387-79-1
EG-Nummer 206-862-6
ECHA-InfoCard 100.006.239
PubChem 91451
ChemSpider 217096
Wikidata Q35666789
Eigenschaften
Molare Masse 332,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

17α-Hydroxypregnenolon ist ein Steroidhormon und ein Metabolit von Pregnenolon. Es fungiert als Vorläufer für 17α-Hydroxyprogesteron, ein Schlüsselsteroid in der Synthese von Cortisol und verschiedenen Androgenen. Die Hydroxylgruppe in Position 17 macht 17α-Hydroxypregnenolon zu einem reaktiven Zwischenprodukt in der Produktion männlicher und weiblicher Geschlechtshormone.

Biogenese und biologische Bedeutung

Schematische Darstellung der Biosynthese der Steroidhormone.

Die Steroidogenese, bei der 17α-Hydroxypregnenolon eine zentrale Rolle spielt, findet in den Nebennieren, den Gonaden und im Gehirn statt. Die Umwandlung von Pregnenolon in 17α-Hydroxypregnenolon wird durch das Enzym 17α-Hydroxylase katalysiert. Dieses Hormon beeinflusst zahlreiche physiologische Prozesse, darunter Stoffwechsel, Immunantwort, Stressreaktion und Fortpflanzungsfunktionen. Abnormale Spiegel können auf verschiedene gesundheitliche Probleme hinweisen, wie hormonelle Störungen, Nebennierenhyperplasie oder polyzystisches Ovar-Syndrom (PCOS).[2]

Die Serumspiegel von Pregnenolon und 17α-Hydroxypregnenolon können alters- und geschlechtsspezifische Unterschiede aufweisen. Diese Unterschiede wurden sowohl bei gesunden Personen als auch bei Neugeborenen beobachtet, was auf die Bedeutung dieser Hormone im menschlichen Entwicklungsprozess hinweist.[3]

Bedeutung als Biomarker

In der klinischen Praxis dient die Messung von 17α-Hydroxypregnenolon im Blut als wichtiger Biomarker für verschiedene Krankheiten und Zustände. Insbesondere wird es als ergänzender Test für kongenitale adrenale Hyperplasie (CAH) verwendet, vor allem wenn Defizite in den Enzymen 21-Hydroxylase und 11-Hydroxylase ausgeschlossen wurden. Es kann auch zur Bestätigung einer Diagnose eines 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase- oder 17α-Hydroxylase-Mangels verwendet werden.[4] Es ist Teil einer Testbatterie zur Evaluierung von Frauen mit Hirsutismus oder Unfruchtbarkeit, beides kann aus einer im Erwachsenenalter einsetzenden CAH resultieren.

Literatur

  • Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (September 2002). Longitudinal study of plasma pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in full-term and preterm neonates at birth and during the early neonatal period. In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 87 (9): 4301–4306. doi:10.1210/jc.2002-020452, PMID 12213889.
  • Tsutsui K, Haraguchi S, Vaudry H (September 2018). 7α-Hydroxypregnenolone regulating locomotor behavior identified in the brain and pineal gland across vertebrates. In: General and Comparative Endocrinology. 265: 97–105. doi:10.1016/j.ygcen.2017.09.014, PMID 28919448.
Commons: 17α-Hydroxypregnenolon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 17α-Hydroxypregnenolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2023 (PDF).
  2. ↑ Vceláková H, Hill M, Lapcík O, Parízek A. Determination of 17alpha-hydroxypregnenolone sulfate and its application in diagnostics. In: Steroids. 2007 Apr. PMID 17298837. doi:10.1016/j.steroids.2006.11.026.
  3. ↑ Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (April 1999). Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 37 (4): 439–447. doi:10.1515/CCLM.1999.072, PMID 10369116
  4. ↑ TEST ID: 17OHP. 17-Hydroxypregnenolone, Serum. In: mayocliniclabs.com. Abgerufen am 4. Dezember 2023 (englisch).