1,4-Dichlorbutan

Strukturformel
Struktur von 1,4-Dichlorbutan
Allgemeines
Name 1,4-Dichlorbutan
Andere Namen

Tetramethylendichlorid

Summenformel C4H8Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-56-5
EG-Nummer 203-778-1
ECHA-InfoCard 100.003.436
PubChem 8059
ChemSpider 21106032
Wikidata Q161526
Eigenschaften
Molare Masse 127,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,14 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

155 °C[1]

Dampfdruck

5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4522[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​412
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273[1]
Toxikologische Daten

3420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Herstellung

1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.

Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.[4]

Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran
Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran

Eigenschaften

1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung

1,4-Dichlorbutan ist ein Edukt für die Nylon-Synthese.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
  3. ↑ Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
  4. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  5. ↑ Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).