|
1,2,3-Trihydroxybenzol
1,2,3-Trihydroxybenzol (Trivialname Pyrogallol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei vicinalen Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin) und 1,2,4-Trihydroxybenzol (Hydroxyhydrochinon). Geschichte1,2,3-Trihydroxybenzol wurde 1746 von Johann Heinrich Pott durch Sublimation von Galläpfeln hergestellt[7] und im Jahre 1786 zuerst von Carl Wilhelm Scheele durch Erhitzen von Gallussäure hergestellt, charakterisiert und benannt.[1] Der Trivialname Pyrogallol leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her; -ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin. Gewinnung/Darstellung1,2,3-Trihydroxybenzol kann am einfachsten durch Pyrolyse von Gallussäure unter Decarboxylierung hergestellt werden.[8]  Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrolyse von 2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon[S 1] und die Oxidation von Resorcin mit Wasserstoffperoxid.[1] Es entsteht auch bei der Zersetzung von Tanninen. Eigenschaften1,2,3-Trihydroxybenzol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben.[1] Es ist ein starkes Reduktionsmittel und absorbiert begierig in alkalischer Lösung Sauerstoff aus der Luft; es komplexiert Metallionen (z. B. Fe3+ unter Blaufärbung). Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht 1,2,3-Trihydroxybenzol durch Oxidation in Kohlenstoffdioxid, Essigsäure, Purpurogallin (Trihydroxybenztropolon)[S 2] und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren aufgrund dieser Zersetzung allmählich saurer, daher stammt auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was jedoch für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist. Verwendung1,2,3-Trihydroxybenzol wurde früher äußerlich bei Psoriasis und Lupus erythematodes[9] angewendet. In der analytischen Chemie dient 1,2,3-Trihydroxybenzol zur Absorption von Sauerstoff in der Gasanalyse, als Reagenz auf Antimon, Bismut, Niob, Osmium und Tantal, zur Reduktion von Silber-, Gold- und Quecksilbersalzen sowie zur Aktivitätsbestimmung von Peroxidasen. In der Mikrobiologie findet 1,2,3-Trihydroxybenzol als Bestandteil des Pyrogallolverschlusses („Verschluss nach Wright-Burri“) Anwendung bei der Kultivierung von anaeroben Bakterien. Dabei wird die Absorption von Sauerstoff einer alkalischen 1,2,3-Trihydroxybenzollösung in einem luftdicht verschlossenen Gefäß ausgenutzt (meist mit Hilfe einer gesättigten Calciumcarbonatlösung). Hierzu wird das, auf ein geeignetes Trägermaterial (z. B. Watte) pipettierte 1,2,3-Trihydroxybenzol-Calciumcarbonat-Gemisch über dem Nährmedium angebracht.[10] Es wird auch in Haarfärbemitteln eingesetzt und ist einer der ältesten photographischen Entwickler[1] und findet in der Holographie heute noch Verwendung[11]. 1,2,3-Trihydroxybenzol wird auch in der Lithographie, in Photoresists, in Beschichtungsmaterialien und in Klebstoffen genutzt. Es dient auch als Vernetzer und Härter für Epoxidharze, besonders zur Herstellung elektronischer Bauelemente. Die Verbindung wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Pharmaka.[1] Teilweise wird 1,2,3-Trihydroxybenzol neben BHT auch als Stabilisator für Substanzen wie Diethylether[12] oder Carotinoiden[13] eingesetzt, die der Autoxidation durch Luftsauerstoff unter Bildung von Hydroperoxiden unterliegen. NachweisZum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[14] das Dibromderivat, das einen Schmelzpunkt von 158 °C hat.[15]  ReaktionenDie Carboxylierung von 1,2,3-Trihydroxybenzol durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion führt zur 2,3,4-Trihydroxybenzoesäure.[16]  Sicherheitshinweise1,2,3-Trihydroxybenzol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. Im Tierversuch wie auch beim Versuch an menschlichen Zellen konnten Veränderungen der DNA festgestellt werden. Einzelnachweise
Anmerkungen
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
