Γ-Linolensäure

Strukturformel
Strukturformel von γ-Linolensäure
Allgemeines
Name Γ-Linolensäure
Andere Namen
  • gamma-Linolensäure
  • (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC)
  • Gamolensäure
  • 18:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C18H30O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-26-3
EG-Nummer (Listennummer) 624-740-4
ECHA-InfoCard 100.107.263
PubChem 5280933
ChemSpider 4444436
DrugBank DB13854
Wikidata Q415885
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[2]

Siedepunkt

230–232 °C (1,3 hPa)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.[3]

Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4], und senkt den Blutdruck.[5]

Vorkommen

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:

  • Borretschöl (ca. 20 %)
  • Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
  • Hanföl (ca. 3 %)

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]

Siehe auch

Weitere Linolensäuren sind:

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. ↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
  4. ↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
  5. ↑ M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
  6. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.