3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين
	Skeletal formula of 3,3'-Diaminobenzidine
	Ball-and-stick model of the 3,3'-diaminobenzidine molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	[1,1'-Biphenyl]-3,3',4,4'-tetramine
أسماء أخرى
	3,3'-Diaminobenzidine; [1,1'-Biphenyl]-3,3',4,4'-tetraamine (not recommended); 3,3',4,4'-Biphenyltetramine; 3,3',4,4'-Tetraamino-diphenyl
المعرفات
رقم CAS	91-95-2
بوب كيم (PubChem)	316250
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2 ; InChIKey:HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H14N4
الكتلة المولية	214.27 غ/مول
المظهر	بلورات بنية
نقطة الانصهار	175–177 °س
الذوبانية في الماء	ضعيفة
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين مركب عضوي من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C₁₂H₁₄N₄، ويكون على شكل صلب بني اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل 3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين مع الأمونيا بوجود حفاز من النحاس عند ضغوط ودرجات حرارة مرتفعة؛ ثم يلي العملية إجراء معالجة حمضية. كما يمكن أن تتم عملية التحضير من خلال إجراء تفاعل أسيلة مزدوج على البنزيدين باستخدام أنهيدريد الأسيتيك تحت شروط قاعدية:^[3]

(NH₂)C₆H₄C₆H₄(NH₂) + 2(CH₃CO)₂O ⟶ (NHCOCH₃)C₆H₄C₆H₄(NHCOCH₃) + 2CH₃CO₂H

ثم بإجراء تفاعل نترتة باستخدام حمض النتريك:

(NHCOCH₃)C₆H₄C₆H₄(NHCOCH₃) + 2HNO₃ ⟶ (O₂N)(NHCOCH₃)C₆H₃C₆H₃(NHCOCH₃)(NO₂) + 2H₂O

ثم إزالة مجموعات الأسيتيل عن طريق تفاعل تصبن:

(O₂N)(NHCOCH₃)C₆H₃C₆H₃(NHCOCH₃)(NO₂) + 2NaOH ⟶ (O₂N)(NH₂)C₆H₃C₆H₃(NH₂)(NO₂) + 2(NaOCOCH₃)

يلي ذلك تفاعل اختزال لمجموعات النترو باستخدام مسحوق من الحديد، حيث يمكن أن يستخدم ثنائي ثيونيت الصوديوم في وسط من الميثانول كعامل اختزال أيضاً.^[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بنية اللون، عديمة الرائحة، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تنحل في الإيثانول.^[4]

الاستخدامات

يستخدم المركب كأحد الوسائل من أجل الكشف عن الدم، إذ يعطي بوجوده عند أكسدة المركب بواسطة بيروكسيد الهيدروجين لون بني داكن؛^[5] ويعد هذا الكاشف ذا أفضلية على غيره من الكواشف الأخرى السامة.^[6]

كما يستخدم المركب بشكله الهيدروكلوري (مع (4HCl) في الكيمياء الهيستولوجية المناعية كمادة تلطيخ لللأحماض النووية والبروتينات.^[7]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج 3,3'-Diaminobenzidine (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ ^ا ^ب Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
^ J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.
^ "D.A.B. (Diaminobenzidine)". Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. مؤرشف من الأصل في 2007-12-23. اطلع عليه بتاريخ 2007-11-09.
^ Sahs P (1992)، "DAB: An Advancement in Blood Print Detection"، J. Forensic Ident.، ج. 42، ص. 412–420
^ Roschzttardtz، H.؛ Grillet، L.؛ Isaure، M.-P.؛ Conejero، G.؛ Ortega، R.؛ Curie، C.؛ Mari، S. (2011)، "The Plant Cell Nucleolus as a Hot Spot for Iron"، The Journal of Biological Chemistry، ج. 286، ص. 27863–27866، DOI:10.1074/jbc.C111.269720، PMC:3151030، PMID:21719700، مؤرشف من الأصل في 2020-01-25{{استشهاد}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)