يوروليثين أ

يوروليثين أ
Chemical structure of urolithin A
Chemical structure of urolithin A
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
أسماء أخرى

Uro-A
المعرفات
رقم CAS 1143-70-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5488186
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Oc1ccc2c3ccc(O)cc3OC(=O)c2c1

  • 1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
    Key: RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C13H8O4
كتلة مولية 228.2 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

يوروليثين-أ Urolithin A هو مركب مستقلب ناتج عن تحول الإيلاجيتانين بواسطة بكتيريا الأمعاء. [1] إنه ينتمي إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم بنزوكومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرون . سلائفها – الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين – موجودة في كل مكان في الطبيعة ، بما في ذلك النباتات الصالحة للأكل ، مثل الرمان والفراولة والتوت والجوز وغيرها. [2]

من غير المعروف وجود اليوروليثين في أي مصدر غذائي. يعتمد التوافر البيولوجي له في الغالب على تكوين الكائنات الحية الدقيقة لبعض الأشخاص ، حيث أن بعض البكتيريا فقط هي القادرة على تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثينات. [3]

الكيمياء

ينتمي يوروليثين-أ إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم بنزو-كومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرونات . هذه هي مركبات عطرية متعددة الحلقات تحتوي على جزء بنزوبيران-1 مع مجموعة كيتون مرتبطة بذرة الكربون C2 .

الكيمياء الحيوية والتمثيل الغذائي

تعتبر ثمار الرمان أو الجوز أو التوت مصادر الإيلاغيتانين . [4] [5] [6] تتحللالإيلاغيتانينات في القناة الهضمية لإطلاق حمض الإيلاجيك ، والذي تتم معالجته أيضًا بواسطة البكتيريا المعوية فتنتج يوروليثينات عن طريق فقدان أحد اللاكتونات الخاصة به وعن طريق الإزالة المتتالية لمجموعات الهيدروكسيل . [7]

في حين أظهرت الدراسات أن غوردونيباكتر يوروليثينفاسين و غوردونيباكتر باميلايا

يلعبان دورًا في تحويل الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين إلى يوروليثين-أ ، فإن الكائنات الحية الدقيقة المسؤولة عن التحول الكامل إلى يوروليثينات النهائي لا تزال غير معروفة. [8] تختلف كفاءة تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثين أ بشكل كبير في البشر ، وبعض الأفراد لا يظهرون أي تحول. [9]

عندما يتم توليفه وامتصاصه في الأمعاء ، يدخل اليوروليثين-أ إلى الدورة الدموية الجهازية حيث يصبح متاحًا للأنسجة في جميع أنحاء الجسم ، حيث يتعرض لمزيد من التحولات الكيميائية (بما في ذلك الجلوكورونيد أو المثيلة أو الكبريت أو مزيج منها) داخل الخلايا المعوية و خلايا الكبد . [10] يتم إطلاق يوروليثين-أ ومشتقاته - جلوكورينايد يوروليثين-أ و كبريتات يوروليثين-أ - في الدورة الدموية قبل إفرازه في البول. [11]

الأمان

لم تحدد الدراسات التي أجريت في الجسم الحي أي سمية أو آثار ضائرة محددة بعد تناول نظام غذائي يحتوي على يوروليثين -أ [12] ، كما أشارت دراسات السلامة على البشر المسنين إلى أن اليوروليثين-أ جيد التحمل. [13] في عام 2018 ، أدرجت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية يوروليثين-أ كمكون آمن في الغذاء أو في منتجات المكملات الغذائية التي تحتوي على محتوى يتراوح بين 250 مليجرام إلى جرام واحد لكل وجبة. [14]

المصادر الغذائية

من المعروف أن يوروليثين-أ غير موجود في أي طعام ولكنه يتشكل نتيجة لتحول الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين بواسطة البكتيريا المعوية في البشر.[بحاجة لمصدر] مصادر الإيلاغيتانين هي: الرمان ، والمكسرات ، وبعض أنواع التوت (توت العليق ، والفراولة ، والتوت الأسود ، والتوت السحابي) ، والشاي ، وعنب المسكدين ، والعديد من الفواكه الاستوائية ، ونبيذ السنديان (أنظر الجدول أدناه).

يعتمد تحويل الأحماض الإيلاجيك إلى يوروليثين-أ على تكوين البكتيريا الدقيقة في الشخص ويمكن أن يختلف بشكل كبير بين شخص وآخر. [15] [16]

مصدر غذائي حمض إيلاجيك [17]
الفواكه (ملجم / 100 جرام بالوزن الطازج)
شجر العليق - أجهزة البلاك بيري 150
التوت الأسود 90
بويزنبيري 70
كلودبيري 315.1
رمان 269.9 [18]
توت العليق 270
روز الورك 109.6
فراولة 77.6
مربى الفراولة 24.5
التوت الأصفر 1900
المكسرات (ملغم / جم)
البقان 33
عين الجمل 59
المشروبات (ملغم / لتر)
عصير الرمان 811.1 [18]
كونياك 31-55
النبيذ الأحمر بعمر البلوط 33
ويسكي 1.2
البذور (مجم / جم)
التوت الأسود 6.7
التوت الأحمر 8.7
بويزنبيري 30
مانجو 1.2

أنظر أيضا

المراجع

  1. ^ "Metabolic fate of ellagitannins: implications for health, and research perspectives for innovative functional foods". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. ج. 54 ع. 12: 1584–98. 2 ديسمبر 2014. DOI:10.1080/10408398.2011.644643. PMID:24580560.
  2. ^ "Metabolism of antioxidant and chemopreventive ellagitannins from strawberries, raspberries, walnuts, and oak-aged wine in humans: identification of biomarkers and individual variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 53 ع. 2: 227–35. يناير 2005. DOI:10.1021/jf049144d. PMID:15656654.
  3. ^ "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. ج. 8: 1521. 2017. DOI:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC:5545574. PMID:28824607. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=6 غير صالح (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  4. ^ "Pomegranate as a functional food and nutraceutical source". Annual Review of Food Science and Technology. ج. 2 ع. 1: 181–201. 28 فبراير 2011. DOI:10.1146/annurev-food-030810-153709. PMID:22129380.
  5. ^ "Health benefits of walnut polyphenols: An exploration beyond their lipid profile". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. ج. 57 ع. 16: 3373–3383. نوفمبر 2017. DOI:10.1080/10408398.2015.1126218. PMID:26713565.
  6. ^ "New insights into the bioavailability of red raspberry anthocyanins and ellagitannins" (PDF). Free Radical Biology & Medicine. ج. 89: 758–69. ديسمبر 2015. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2015.10.400. PMID:26475039. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-03-26. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=6 غير صالح (مساعدة)
  7. ^ "Biological significance of urolithins, the gut microbial ellagic Acid-derived metabolites: the evidence so far". Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. ج. 2013: 270418. 2013. DOI:10.1155/2013/270418. PMC:3679724. PMID:23781257.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  8. ^ "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. ج. 8: 1521. 2017. DOI:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC:5545574. PMID:28824607. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=6 غير صالح (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)Selma MV, Beltrán D, Luna MC, Romo-Vaquero M, García-Villalba R, Mira A, et al. (2017). "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. 8: 1521. doi:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC 5545574. PMID 28824607.
  9. ^ "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 61 ع. 1: n/a. يناير 2017. DOI:10.1002/mnfr.201500901. PMID:27158799.
  10. ^ "Urolithins are the main urinary microbial-derived phenolic metabolites discriminating a moderate consumption of nuts in free-living subjects with diagnosed metabolic syndrome". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 60 ع. 36: 8930–40. سبتمبر 2012. DOI:10.1021/jf301509w. PMID:22631214. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=6 غير صالح (مساعدة)
  11. ^ "Strawberry processing does not affect the production and urinary excretion of urolithins, ellagic acid metabolites, in humans". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 60 ع. 23: 5749–54. يونيو 2012. DOI:10.1021/jf203641r. PMID:22126674.
  12. ^ "Safety assessment of Urolithin A, a metabolite produced by the human gut microbiota upon dietary intake of plant derived ellagitannins and ellagic acid". Food and Chemical Toxicology. ج. 108 ع. Pt A: 289–297. أكتوبر 2017. DOI:10.1016/j.fct.2017.07.050. PMID:28757461.
  13. ^ "Orally administered urolithin A is safe and modulates muscle and mitochondrial biomarkers in elderly". Innovation in Aging. ج. 1 ع. suppl_1: 1223–1224. 1 يوليو 2017. DOI:10.1093/geroni/igx004.4446. PMC:6183836.
  14. ^ "FDA GRAS notice GRN No. 791: urolithin A". US Food and Drug Administration. 20 ديسمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 2023-03-26. اطلع عليه بتاريخ 2020-08-25.
  15. ^ "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 61 ع. 1: n/a. يناير 2017. DOI:10.1002/mnfr.201500901. PMID:27158799.Tomás-Barberán FA, González-Sarrías A, García-Villalba R, Núñez-Sánchez MA, Selma MV, García-Conesa MT, Espín JC (January 2017). "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. 61 (1): n/a. doi:10.1002/mnfr.201500901. PMID 27158799.
  16. ^ "The human gut microbial ecology associated with overweight and obesity determines ellagic acid metabolism". Food & Function. ج. 7 ع. 4: 1769–74. أبريل 2016. DOI:10.1039/c5fo01100k. PMID:26597167.
  17. ^ "Ellagitannins, ellagic acid and their derived metabolites: A review about source, metabolism, functions and health". Food Research International. ج. 44 ع. 5: 1150–1160. 2011. DOI:10.1016/j.foodres.2011.04.027.
  18. ^ ا ب "Chromatographic and spectroscopic characterization of urolithins for their determination in biological samples after the intake of foods containing ellagitannins and ellagic acid". Journal of Chromatography A. ج. 1428: 162–75. يناير 2016. DOI:10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID:26341594.

روابط خارجية

  • يوروليثين-أ في موقع
  • Phenol-Explorer.eu
  • Urolithin A at the Human Metabolome Database