هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
الاسم النظامي (IUPAC)
Diisobutylaluminum hydride
المعرفات
الاختصارات	DIBAL
CAS	1191-15-7
بوب كيم	14487[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C[AlH]CC(C)C[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;[1]  InChIKey:AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H19Al
الكتلة المولية	142.22 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.79 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−80 °س
نقطة الغليان	114 °س
الذوبانية في الماء	يتفاعل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C₁₆H₃₈Al₂، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu₂AlH)₂، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH₂CH(CH₃)₂). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل الألومنيوم مع البوتين والهيدروجين:

${\displaystyle {\ce {6 CH2=C(CH3)2 + 2 Al + 3 H2 -> 6 HAl(CH2CH(CH3)2)2}}}$

كما يحضر من التفكك الحراري لمركب ثلاثي إيزوبوتيل الألومنيوم وفق آلية حذف الهيدريد بيتا.[2]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون؛ وبينت دراسات البنية أن المركب يوجد على شكل ثنائي وحدات في مركزه ذرتا ألومنيوم ترتبطان بربيطتين جسريتين من الهيدريد.[3]

التطبيقات

يستخدم هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم بشكل أساسي في الاصطناع العضوي ضمن المختزلات؛ وذلك في اختزال الأحماض الكربوكسيلية والنتريلات إلى الألدهيدات الموافقة. كما يمكن لهذا المركب أن يختزل الإسترات ألفا-بيتا غير المشبعة إلى الكحولات الأليلية الموافقة.[4]

طالع أيضاً

• ثلاثي إيزوبوتيل الألومنيوم

المراجع

1. AC1L23XI (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses. New York: Academic Press. ج. 2. ISBN:0-12-234950-4.
3. Self, M. F.؛ Pennington, W. T.؛ Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)₂AlH". Inorganica Chimica Acta. ج. 175 ع. 2: 151–153. DOI:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
4. Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rd245. ISBN:0471936235.