نوربورناديين

نوربورناديين
نوربورناديين
نوربورناديين	نوربورناديين
الاسم النظامي (IUPAC)
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
أسماء أخرى
2,5-Norbornadiene
المعرفات
رقم CAS	121-46-0
بوب كيم (PubChem)	8473
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C2C=CC1C=C2[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2[1]  InChIKey:SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C7H8
الكتلة المولية	92.14 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.91 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−20 °س
نقطة الغليان	89 °س
الذوبانية في الماء	لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

نوربورناديين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة غير المشبعة له الصيغة الكيميائية C₇H₈، ويكون على سائل.

التحضير

يحضر مركب النوربورناديين من تفاعل ديلز-ألدر بين حلقي البنتاديين والأسيتيلين:

الخواص

يوجد النوربورناديين في الشروط القياسية على شكل سائل، وهو يعد من المركبات النشيطة كيميائياً، إذ يشارك في تفاعلات الإضافة الحلقية؛ كما يعد مادة أولية في تحضير المركبات متعددة الحلقات مثل ديامنتان diamantane.[2]

يتحول إلى مصاوغه التكافؤي: مركب كوادريسكلان Quadricyclane بتفاعل كيميائي ضوئي عند التعرض لأشعة الشمس وذلك مع استخدام مادة محسّسة مثل أسيتوفينون:[3]

الاستخدامات

يعد زوج المركبات نوربورناديين-كوادريسكلان ذا أهمية محتملة في تخزين الطاقة الشمسية.[4]

كما يستخدم المركب كربيطة في الكيمياء العضوية الفلزية، وكذلك الأمر مع مشتقاته.[5][6]

اقرأ أيضاً

• نوربورنان
• نوربورنين

المراجع

1. 2,5-Norbornadiene (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article نسخة محفوظة 28 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين. [وصلة مكسورة]
3. Smith, Claiborune D.(1988)."Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.  
4. Gregory W. Sluggett؛ Nicholas J. Turro؛ Heinz D. Roth (1997). "Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane". J. Phys. Chem. A. ج. 101 ع. 47: 8834–8838. DOI:10.1021/jp972007h. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |last-author-amp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
5. Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
6. Markus Strotmann؛ Rudolf Wartchow؛ Holger Butenschön (2004). "High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent". Arkivoc: KK–1112F. مؤرشف من الأصل في 2006-05-05. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |last-author-amp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)